Alessio Romagnoli, difensore e capitano del Milan, ha festeggiato con occhiali da sole e sigaro lo Scudetto dei rossoneri. A dir la verità in questa stagione l'ex Roma ha vissuto alti e bassi e probabilmente lascerà il club per trasferirsi alla Lazio. 

L'11 agosto 2015, dopo la scadenza del prestito alla Sampdoria, si trasferisce dalla Roma al Milan a titolo definitivo per una cifra pari a 25 milioni di euro. Al Milan ritrova Siniša Mihajlović come allenatore e sceglie di indossare il numero 13. Esordisce con la maglia del Milan il 17 agosto 2015, a 20 anni, nella partita del terzo turno di Coppa Italia vinta per 2-0 a San Siro contro il Perugia. Il 23 agosto seguente debutta in campionato nella sconfitta esterna per 2-0 contro la Fiorentina.[34] Realizza il suo primo gol con la maglia rossonera il 1º marzo 2016, nella semifinale di ritorno di Coppa Italia contro l'Alessandria vinta per 5-0 in casa. La sua prima stagione al Milan, nella quale ottiene 40 presenze totali, si conclude con la finale di Coppa Italia persa 1-0 contro la Juventus ai tempi supplementari.

Il 23 dicembre 2016 vince il suo primo trofeo da professionista, la Supercoppa italiana, in virtù della vittoria sulla Juventus a Doha, maturata ai tiri di rigore. Il 15 aprile 2017 va a segno per la prima volta in campionato con la maglia rossonera, segnando il primo gol della sua squadra, il provvisorio 2-1, nel derby di Milano conclusosi 2-2. A fine stagione il Milan guidato da Vincenzo Montella ottiene il 6º posto in campionato, qualificandosi per le coppe europee dopo 3 anni di assenza.

All'inizio della sua terza stagione al Milan, il 24 agosto 2017, fa il suo esordio nelle coppe europee, giocando titolare in occasione della partita di ritorno del turno di play-off di Europa League disputata a Skopje contro lo Škendija. Durante la semifinale di ritorno di Coppa Italia segna il rigore decisivo contro la Lazio (la partita era rimasta in pareggio 0-0 fino ai tempi supplementari) per l'accesso alla finale, persa contro la Juventus per 4-0. Romagnoli termina la stagione con 42 presenze in gare ufficiali e 3 gol, risultando uno dei migliori sotto la guida dell'allenatore Gennaro Gattuso.