Guillermo Giacomazzi e Peppe Vives hanno vinto un campionato di Serie B insieme nel Lecce ed adesso si divertono a partecipare ai tornei di Padel organizzati in giro per l'Italia. Qualche ora fa l'ex capitano giallorosso ha pubblicato una foto insieme al suo vecchio amico, celebrando una loro vittoria in quel di Forte Dei Marmi. 

Le sue prestazioni attirano l'attenzione del direttore sportivo del Lecce Pantaleo Corvino, che lo acquista insieme al connazionale Javier Ernesto Chevantón. Giacomazzi esordisce nella Serie A italiana nella prima giornata della stagione 2001-2002, in Lecce-Parma 1-1, il 26 agosto 2001.

Nel 2004-2005 è uno dei protagonisti dell'ottima annata del club giallorosso, giocando 34 gare e realizzando 5 gol. La stagione 2005-2006, la sua quinta consecutiva in maglia giallorossa, è impreziosita da alcuni gol di pregevole fattura, nonostante i numerosi problemi fisici tengano Giacomazzi lontano dai campi di gioco per lunga parte dell'annata. Il suo rientro in squadra nelle ultime partite di campionato è decisivo per il buon rendimento del Lecce, ma non riesce a evitare la retrocessione in Serie B. Alla fine della stagione il bilancio è di 14 presenze e 3 gol. Nel 2006-2007, malgrado una concreta offerta estiva del Bolton, inizia la sua sesta stagione di fila con il Lecce, la prima da capitano. La sua esperienza con i salentini si conclude però a gennaio, quando approda al Palermo.

Nella prima parte di carriera trascorsa nelle file del Lecce disputa quattro campionati di Serie A e uno e mezzo in Serie B, scendendo in campo in 156 partite e segnando 25 gol. A queste presenze si aggiungono le 8 apparizioni in Coppa Italia. Questi numeri lo consacrano come autentica bandiera nella storia della squadra salentina. Nello scorcio di stagione 2006-2007 disputato con la maglia giallorossa ha vestito la fascia di capitano.