Da pochi giorni, Theo Hernandez ha rinnovato il contratto con il Milan fino al 2026. Il club rossonero ha ufficializzato subito la notizia con la consueta foto della firma con la dirigenza. In quell'occasione, il Milan ha voluto creare un video con una mini intervista al giocatore, in cui spiegava ai tifosi la scelta del rinnovo. Dopo quattro giorni dalla firma e dal video, i rossoneri hanno voluto condividere sul profilo Instagram ufficiale, un reel molto ironico di Theo Hernàndez negli studi di Casa Milan, girato in quell'occasione. In questo brevissimo contenuto, accompagnato dalla canzone napoletana “C'è La Luna Mezz'o Mare” di Louis Prima, vi è il terzino francese impegnato a “scrivere” al computer. 

Di seguito è stato commentato con “Cose che non hanno senso a Casa Milan quando gioca il Milan? Theo Hernandez al computer!". 

THEO HERNANDEZ E IL MILAN

Il 6 luglio 2019 si trasferisce al Milan a titolo definitivo per 20 milioni di euro; firma un contratto quinquennale. Il debutto con i rossoneri ed in Serie A avviene il 21 settembre successivo, quando subentra a Ricardo Rodríguez nel secondo tempo del derby perso per 0-2. Esordisce da titolare nella gara successiva, persa per 2-1 in trasferta contro il Torino. Trova il suo primo gol in maglia rossonera il 5 ottobre, in occasione della partita vinta per 2-1 in casa del Genoa. Nella prima parte della stagione mette in mostra un ottimo rendimento, affermandosi come uno dei migliori terzini della Serie A, con 5 gol che, a gennaio, gli permetteranno di essere provvisoriamente il miglior marcatore della squadra. Chiuderà la stagione con 7 gol totali all'attivo.

Nella stagione seguente, il 13 dicembre 2020 a San Siro, realizza la sua prima doppietta in carriera, decisiva per assicurare il pareggio (2-2) nella gara di campionato contro il Parma. Il 18 febbraio 2021 realizza il suo primo gol in campo internazionale come professionista, segnando il rigore del momentaneo vantaggio per 1-2 nella partita dei sedicesimi di finale di Europa League del Milan contro la Stella Rossa, terminata 2-2.

Il 6 gennaio 2022, in occasione di Milan-Roma, valevole per la prima giornata del girone di ritorno del campionato 2021-2022, indossa per la prima volta la fascia di capitano del club rossonero. Tre giorni dopo realizza una doppietta nel successo per 0-3 in casa del Venezia. L'11 febbraio 2022 prolunga il suo contratto con il Milan fino al 30 giugno 2026.