Massimo Oddo ha per ora messo da parte la sua carriera da allenatore e si gode la sua famiglia, nonostante continui a lavorare come opinionista sempre nel mondo del calcio.

L'ex terzino della Lazio ha vissuto qualche avventura infelice sulle panchine di Perugia e Pescara ed ora è in attesa di una nuova chiamata. 

LE ULTIME AVVENTURE IN PANCHINA

Il 29 ottobre 2018 è nominato nuovo allenatore del Crotone, in Serie B, al posto dell'esonerato Giovanni Stroppa. Solo per la partita valida per la decima giornata contro il Lecce va in panchina il tecnico della Primavera Ivan Moschella. Il 4 novembre, al debutto, pareggia per 1-1 contro il Carpi. Il 28 dicembre, dopo la sconfitta per 0-3 contro lo Spezia, si dimette avendo collezionato 2 pareggi e 6 sconfitte compresa quella in Coppa Italia contro il Bologna (15 gol subiti e 2 fatti).[43]

Il 7 giugno 2019 è ingaggiato dal Perugia, in Serie B. Con gli umbri è autore di un buon cammino in Coppa Italia, dove raggiunge gli ottavi di finale dopo avere superato formazioni di categoria superiore quali Brescia e Sassuolo; tuttavia le altalenanti prestazioni raccolte in campionato lo portano a essere sollevato dall'incarico, pur con la squadra in zona play-off, il 4 gennaio 2020. Viene richiamato a Perugia il successivo 19 luglio, in sostituzione dell'esonerato Serse Cosmi, con la squadra nel frattempo scivolata in zona play-out: costretto a disputare gli spareggi contro la sua ex squadra del Pescara, non riesce a salvare dalla Serie C la compagine umbra che perde il doppio confronto ai tiri di rigore. A stagione conclusa, il 19 agosto 2020 risolve consensualmente il contratto con la società biancorossa.

Appena dieci giorni dopo, e a tre anni di distanza dalla sua precedente esperienza abruzzese, Oddo si accorda proprio con il Pescara: una decisione che, per via della tempistica e di addotte ragioni di opportunità, provoca non pochi malumori presso la piazza perugina. La sua seconda prova sulla panchina biancazzurra si rivela però breve e negativa tanto che, con la squadra relegata sul fondo della classifica, il 29 novembre 2020 viene sollevato dall'incarico.